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Charles, un gagnant de loterie excentrique vivant seul sur une île isolée, tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGwyer, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ex-petit ami et l’ex-petite amie d’Herb, Nell, ainsi que son nouveau mari, pour interpréter de vieux morceaux favoris. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, un temps orageux les piège tous sur l’île, et Charles cherche désespérément un moyen de sauver le concert de ses rêves.